მუსიკალური სერვისი iTunes, რომელიც იმედია მკითხველისათვის ცნობილია — ნათელი მაგალითია იმისა, თუ როგორ შეიძლება კომპანიამ შეცდომა დაუშვას და შემდეგ გამოასწოროს.
მაგრამ მოდი ცოტა ხნით დავბრუნდეთ 90-იანი წლების ბოლოში, როდესაც ძალას იკრეფდა სხვა სერვისი, სახელად Napster. მომხმარებლები ინტერნეტიდან იწერდნენ სიმღერებს და ამით საკმაოდ დიდ ზიანს აყენებდნენ მუსიკალურ ინდუსტრიას. სწორედ ამ დროს Apple უშვებს უხეშ შეცდომას.
მაშინ, როდესაც პერსონალური კომპიუტერების სხვა მწარმოებლები თავიანთ პროდუქტში ამატებდნენ CD-RW დისკწამყვანებს და ამით მომხმარებლებს საშუალებას აძლევდნენ დამოუკიდებლად ჩაეწერათ მონაცემები და მუსკა, Apple-ში ჩათვალეს, რომ მომხმარებელს ვიდეოს ყურება უფრო სჭირდება, ამიტომ მაკებში მხოლოდ CD/DVD-ROM-ები მონტაჟდებოდა.
არ არის ყველაცე ცუდი გადაწყვეტილება, მაგრამ არც კარგი. თუმცა Apple საკმაოდ მალე მიხვდა შეცდომას და მყისიერად გადაერთო CD-RW დისკწამყვანების დაყენებაზე. მუსიკალური სერვისისათვის მან შეიძინა კომპანია Cassady and Greene, რომლის თანამშრომლების ძალებით შეიქმნა iTunes 1.0.
iTunes-ის პირველი ვერსია მხოლოდ Mac OS 9-თვის იყო განკუთვნილი, გააჩნდა დაკვრის სიები და საკმაოდ უხეირო ვიზუალიზატორი. მაგრამ რაც ყველაზე მთავარია, მას შეეძლო მუსიკის კომპაქტ-დისკებიდან იმპორტი. დებიუტის პირველივე კვირას, რომელიც 2001 წლის 9 იანვარს მოხდა, iTunes 275 ათასჯერ იქნა ჩამოტვირთული Apple-ის სერვერებიდან.